Слово пожалуйста в русском языке очень многофункционально. Мы можем использовать его для придания вежливости в вопросе или просьбе, но можем употребить и в ироничном смысле. В английском этому русскому слову может соответствовать и известное всем слово please, и выражения вроде you're welcome, not at all, don't mention it, it's a pleasure, и какое-нибудь here you are. У слова много «ипостасей», много контекстных значений. А что оно означает с точки зрения этимологии?
Не нужно быть особо наблюдательным, чтобы разглядеть основную часть – слово пожалуй. Эта частица (вводное слово) может выражать допущение определённой возможности, предпочтительность, а также неуверенное согласие или уступку. В данных значениях оно плохо соотносится с рассматриваемым словом. При этом не совсем ясно, что такое -ста и откуда оно взялось. С этой частью слово стало активно использоваться после 20-х гг. XIX века, но исследователи обратили не него внимание довольно поздно.
Словечко -ста встречается в художественной литературе XIX века. Например, у А. К. Толстого в романе «Князь Серебряный» оно используется в прямой речи, придавая ей оттенок учтивости: «Никита-ста! Великий государь жалует тебя блюдом со своего стола». В повести А. С. Пушкина «История села Горюхина» это словечко используется для усиления, подчёркивания: «Все ли здесь? – спросил незнакомец. – Все ли-ста здесь? – повторил староста. – Все-ста, отвечали граждане». Усилительная частица -ста, таким образом, дополняет слово пожалуй, придавая ему совсем другой смысл.
История этой частицы довольно смутная. В ней видели и сокращённую форму повелительного наклонения ста(ни), и искажённое слово стой, и даже усечённое староста. Наиболее популярны и логичны из всех лишь две версии. Согласно первой версии, частица -ста является искажением от слова сударь, которое часто подвергалось «редукции» в разговорной речи. Согласно второй версии, частица происходит из аориста 3 л. ед. ч. ста (стал; ср. диал. стало вместо стало быть).
